Zwei Jahre war Benjamin Raich alt, als seine Eltern ihm das erste Mal Ski anschnallten. Als die Bindung einrastete, war es Liebe auf den ersten Klick. Mit der Zeit entwickelte der Pitztaler den Wunsch, Rennen zu fahren. Bereits im Jugend- und Juniorenbereich feierte Raich zahlreiche Erfolge, 1999 feierte er im Slalom von Schladming seinen ersten Weltcupsieg, als er im zweiten Durchgang vom 23. Rang zum Sieg fahren konnte. Raich galt als äußerst konstanter Fahrer, nach seinen Anfängen in den technischen Disziplinen entwickelte er sich immer mehr zum Allrounder. Seine erste WM-Medaille gewann er 2001 bei der Heim-WM in St. Anton mit Silber im Slalom, ein Jahr später schlug er bei den Olympischen Winterspielen in Salt Lake City mit zwei Bronzemedaillen (Slalom, Kombination) zu.
Bei der Ski-WM 2005 in Bormio war Raich einer der Superstars der Veranstaltung. Er wurde Weltmeister in der Kombination und im Slalom, zudem gewann er im Riesenslalom und im Mannschaftswettbewerb jeweils die Silbermedaille sowie Bronze im Super-G. Ein Wellenbad der Gefühle erlebte Raich bei den Olympischen Winterspielen 2006 in Turin. Nachdem er zuerst im Kombinationsslalom in Führung liegend einfädelte und auch im Super-G nicht glänzen konnte, gewann er anschließend sowohl im Riesenslalom als auch im Slalom die Goldmedaille und kürte sich zum Doppel-Olympiasieger.
Neben den vier Olympia-Medaillen hat Raich zehn WM-Medaillen (3 x Gold, 6 x Silber, 1 x Bronze), eine große Kristallkugel für den Gesamtweltcup (2005/06) und acht kleine Kristallkugel (2 x RTL, 3 x Slalom, 3 x Kombination) zu Hause stehen. Am 10. September 2015 gab Raich bei einer Pressekonferenz seinen Rücktritt bekannt.